孫中山於1887年10月轉讀香港西醫書院（The College of Medicine for Chinese, Hong Kong）。當時的孫中山21歲。 與何啟 、康德黎 (Sir James Cantlie)等結交。

1888年3月24日，父親孫達成病逝。同年8月他在西醫書院第一年考試在十三位考生中考獲全級第三名。化學、物理和生理三科理科成績優異，同年12月10日康有為首次上書請求變法. 而清廷亦開始建設北洋海軍。

1889年7月, 孫中山應考西醫書院第二年考試，在九位考生中考獲第一。他利用假期回到故鄉翠亨村組織青年打更防盜，又親身參加武裝巡邏，並為當地田裡農民介紹科學選種，施肥，考察土壤，試驗種桑等農業科技技術，更在鄉中發起修築路橋。

1891年7月，孫中山應考西醫書院第四年考試，在五位考生中考獲第一。他在課餘時間投稿到香港和上海各報刊，提倡改造中國的理念。於交遊中結織了鄭觀應，楊衢雲等友人。同年10月20日，長子孫科誕生。

1892年7月，孫中山26歲應考書院第五年考試，在四位考生中考獲第一，繼而參加畢業試，十二科中有十項獲得優等成績。於同月23日舉行畢業典禮，接受教務長康德黎頒發第一名畢業執照。

1887年，孫中山得悉香港西醫書院的開辦，予以其學課較優，而較自由，可以鼓吹革命，於是他再次回到香港讀書。

孫中山先生時常在課餘和週末前往廣州，澳門等地，尋找志同道合的朋友，在這期間他結識了很多和自己有著相同理念的友人，尤其與楊鶴齡、陳少白、尢列朝夕相處，倡談革命，宣傳改革救國的理念，提出“毋敬朝廷”的口號。但是當時封建思想還未曾人們的腦中徹底去除，大家對反清的言論還是畏如狼虎，生怕受到牽連，紛紛遠離他們，孫中山等人被人冠以「四大寇」的稱號。